Первое ясное указание на обособление Смоленской земли, как отдельной политической единицы, относятся к 1054 году.
Исторические источники показывают, что еще при своей жизни Ярослав Владимирович посадил в Смоленск своего сына Вячеслава, который и уарствовал там до 1057 года, к этому году приписывают известие о его смерти. По общей договоренности, братья Изяслав, Святослав и Всеволод переводят в Смоленск из Владимира Волынского Игоря Ярославовича, но и он умирает в 1060 году.
Вслед за этой кратковременной обособленности, Смоленская земля вновь теряет ее и разбивается на три части между Изяславом, Святославом и Всеволодом. Трудно указать, какая именно часть досталась каждому из них.
В то время площадь Смоленской земли была сильно меньше, чем в XII веке. Некоторое время г. Смоленск переходил из одних рук в другие.
В 1073 году Смоленск переходит в управление Всеволода, который отдает этот город его старшему сыну Владимиру Мономаху. Последний остается в Смоленске и после смерти Святослава Ярославовича и вследсвтии этого есть предположения думать, что с конца XI столетия вся территория Смоленской области, которая в XII столетии входит в состав Смоленской земли и сосредотачивается в руках Всеволода, так как ему принадлежало и среднее Поволжье с городом Ростовом.
В тот момент, когда шла борьба Святослава Изяславовича с Олегом Святославовичем, г. Смоленск неожиданно выступает на политической арене.
В 1095 году Давид Святославович сидевший в Новгороде, был оттуда изгнан, и его принимают к себе Смоляне. Опираясь на них, Давид переходит во враждебные отношения к Святополку и Владимиру Мономаху.
Хотя смоляне не согласились принять к себе брата Давида, Олега Святославовича, но несмотря на это они отдают в его распоряжение свои ополчения, с ними он продолжает военные действия в земле Муромской и наносить поражения сыну Мономаха, Изяславу.